十八烷基伯胺Octadecylamine CAS124-30-1
十八烷基伯胺（Octadecylamine）
一、概述
名称与基本信息
十八烷基伯胺，英文名 Octadecylamine，简称 ODA，是一种长链脂肪伯胺，化学结构为 CH₃(CH₂)₁₇NH₂。它广泛应用于化工、材料科学、日化、医药和农业等多个领域。
| 中文名称 | 十八烷基伯胺 |
|---|---|
| 英文名称 | Octadecylamine |
| 分子式 | C₁₈H₃₉N |
| 分子量 | 271.50 g/mol |
| CAS编号 | 124-30-1 |
| EINECS号 | 204-697-4 |
| 外观 | 白色至浅黄色蜡状固体或结晶 |
二、理化性质
十八烷基伯胺属于饱和直链一级胺类化合物，具有典型的脂肪胺特性。其物理和化学性质决定了其在多个工业领域的广泛应用。
基本理化参数
| 参数项 | 数值/描述 |
|---|---|
| 熔点 | 58~62 ℃ |
| 沸点（常压） | 345~350 ℃ |
| 密度（20℃） | 0.82~0.84 g/cm³ |
| 折射率（20℃） | 1.456~1.461 |
| 溶解性 | 不溶于水，可溶于、苯等有机溶剂 |
| pH（1%水溶液） | 10.5~11.5 |
| 闪点 | >110 ℃ |
| 稳定性 | 在空气中稳定，避免强酸、强氧化物接触 |
结构特性
十八烷基伯胺的分子结构由一个长链的十八碳烷基（疏水端）和一个氨基官能团（亲水端）组成，因此它具有两亲性特征，是一种优良的表面活性剂前体。
三、合成方法
工业制备途径
1. 脂肪腈氢化法
以十八碳腈（Stearonitrile）为原料，在催化剂（如镍、钴、钯）存在下加氢还原得到十八烷基伯胺。
反应式：
C₁₈H₃₅CN + 2H₂ → C₁₈H₃₉NH₂
优点：产品纯度高，工艺成熟。
缺点：能耗较高，需高压氢气环境。
2. 脂肪卤代物氨解法
使用十八烷基溴或氯作为起始原料，在适当温度下与氨或胺盐发生取代反应。
反应式：
C₁₈H₃₇Br + NH₃ → C₁₈H₃₇NH₂ + HBr
优点：反应温和，设备要求低。
缺点：副产物多，分离提纯难度大。
3. 生物合成法（新兴技术）
近年来，随着绿色化学的发展，利用酶催化或微生物发酵法合成十八烷基伯胺的研究逐渐增多，但目前仍处于实验室阶段。
四、应用领域
十八烷基伯胺由于其良好的表面活性、润滑性和反应活性，被广泛用于以下行业：
1. 表面活性剂及乳化剂
作为一种阳离子型表面活性剂的前体，十八烷基伯胺可进一步季铵化生成各种阳离子表面活性剂，如十八烷基三甲基氯化铵（OTAC），用于洗发水、柔软剂、消毒剂等产品中。
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1. 表面活性剂及乳化剂
作为一种阳离子型表面活性剂的前体，十八烷基伯胺可进一步季铵化生成各种阳离子表面活性剂，如十八烷基三甲基氯化铵（OTAC），用于洗发水、柔软剂、消毒剂等产品中。
| 应用方向 | 功能特点 |
|---|---|
| 洗涤用品 | 提供抗菌、柔顺效果 |
| 化妆品 | 改善皮肤触感，增强保湿性 |
| 工业清洗剂 | 提高去污能力，降低界面张力 |
2. 材料加工助剂
在塑料、橡胶等材料中，十八烷基伯胺可用作内润滑剂、抗静电剂和脱模剂。
| 应用示例 | 功能说明 |
|---|---|
| PVC加工 | 减少摩擦热，提高流动性 |
| 聚烯烃成型 | 改善制品外观，防止粘连 |
| 橡胶制品 | 提升脱模效率，延长模具寿命 |
3. 医药中间体
十八烷基伯胺是多种药物和生物活性分子的合成中间体，尤其在脂质体药物载体、局部麻醉剂和抗菌肽等领域有重要应用。
| 相关药物类别 | 示例代表 |
|---|---|
| 阳离子脂质体 | 用于mRNA疫苗递送系统 |
| 局部麻醉剂 | 如丁卡因衍生物 |
| 抗菌剂 | 季铵盐型杀菌剂前体 |
4. 农业化学品
在农药制剂中，十八烷基伯胺可作为分散剂、润湿剂和增效剂，有助于提高药效和减少环境污染。
| 使用形式 | 功能说明 |
|---|---|
| 乳油制剂 | 提高乳化稳定性 |
| 可湿性粉剂 | 增强润湿性和铺展性 |
| 缓释肥料 | 控制养分释放速率 |
5. 防腐与防腐蚀剂
十八烷基伯胺可用于金属表面处理，形成保护膜，防止腐蚀。
| 应用对象 | 效果描述 |
|---|---|
| 钢铁、铜合金 | 形成单分子层防护膜 |
| 油田管道 | 抑制CO₂/H₂S引起的腐蚀 |
| 润滑油添加剂 | 提高抗氧化、防锈性能 |
6. 其他新兴应用
- 纳米材料修饰：用于功能化碳纳米管、石墨烯的表面改性。
- 染料工业：作为染料固色剂和缓染剂。
- 油田化学品：用于钻井液体系中的泡沫控制和润湿反转。
五、安全与环保
1. 安全信息
| 项目 | 内容说明 |
|---|---|
| 毒性等级 | 低毒，LD₅₀（大鼠经口）>2000 mg/kg |
| 刺激性 | 对眼睛、呼吸道有轻度刺激 |
| 操作建议 | 佩戴手套、护目镜，通风良好 |
| 储存条件 | 干燥、阴凉处密封保存 |
| 泄漏处理 | 吸附后焚烧或回收处理 |
2. 环保影响
虽然十八烷基伯胺本身降解性较差，但在环境中不易积累，且对水生生物毒性较低。建议采用封闭循环系统或废水处理后再排放。
六、市场与供应链分析
1. 主要生产厂商
| 国家/地区 | 主要企业 |
|---|---|
| 中国 | 南京钟山化工、浙江皇马科技、辽阳石化 |
| 美国 | AkzoNobel、Air Products |
| 德国 | BASF、Clariant |
| 日本 | Kao Corporation、Mitsubishi Chemical |
2. 市场规模与趋势
根据2023年全球化工市场报告，十八烷基伯胺市场规模约为 3.6亿美元，预计到2030年将增长至 5.1亿美元，年均增长率约 4.8%。
推动因素包括：
- 新能源材料的发展（如电池电解液添加剂）
- 医药行业的持续扩张
- 表面活性剂需求上升
七、相关产品与衍生物
衍生物列表
| 衍生物名称 | 用途举例 |
|---|---|
| 十八烷基三甲基氯化铵（OTAC） | 阳离子表面活性剂，杀菌剂 |
| 十八烷基酰胺丙基二甲基胺（APA） | 柔软剂、调理剂 |
| 十八烷基异氰酸酯 | 聚氨酯合成中间体 |
| 十八烷基胍盐 | 高效杀菌剂 |
| 十八烷基磷酸酯 | 抗静电剂，润滑油添加剂 |
八、储存与运输
储存建议
- 温度应控制在 < 30°C；
- 远离火源、强酸、氧化剂；
- 储存容器应密闭，避免吸湿；
- 推荐使用不锈钢或聚乙烯材质储罐。
运输要求
- 属于非危险化学品，常规运输；
- 建议使用纸袋、桶装包装；
- 防潮防晒，注意搬运过程中防挤压。
九、常见问题解答（FAQ）
| 问题 | 答复 |
|---|---|
| Q: 十八烷基伯胺能否溶于水？ | A: 几乎不溶于水，但可溶于、、氯仿等有机溶剂。 |
| Q: 是否可以作为食品添加剂使用？ | A: 不推荐用于直接食品接触领域，建议参考各国食品安全法规。 |
| Q: 与酸反应会生成什么？ | A: 与无机酸反应生成相应的铵盐，如与盐酸反应生成十八烷基胺盐酸盐。 |
| Q: 是否易燃？ | A: 属于可燃物质，但闪点较高，不具备极易燃性。 |
| Q: 有哪些替代品？ | A: 十六烷基伯胺（Hexadecylamine）、月桂基伯胺（Laurylamine）等。 |
十、结语 🌿
十八烷基伯胺作为一种多功能有机胺化合物，凭借其优异的化学稳定性和广泛的适用性，已成为现代工业中不可或缺的重要原料之一。无论是在材料科学、日用化学品还是生物医药领域，其价值正在不断被挖掘和拓展。随着绿色环保理念的深入和高性能材料的发展，未来十八烷基伯胺的应用前景将更加广阔。
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📘 本文内容仅供参考，实际使用请结合具体工况、法规标准进行评估。