五甲基二乙烯三胺Pentamethyl-Diethylene-Triamine PMDETA CAS3030-47-5
五甲基二乙烯三胺（PMDETA）
概述
五甲基二乙烯三胺（Pentamethyl-Diethylene-Triamine，简称 PMDETA），是一种重要的有机胺类化合物，广泛应用于高分子材料、催化剂、溶剂等领域。其化学式为 C₉H₂₃N₃，结构上属于多胺类衍生物，具有良好的配位能力和催化活性。PMDETA 在聚氨酯工业中作为发泡反应的催化剂表现尤为突出，同时也被用于金属配合物合成、表面处理、涂料和胶粘剂等精细化学品的制备。
由于其优异的性能与广泛的用途，PMDETA 已成为化工行业中不可或缺的重要原料之一。本文将从其化学性质、物理参数、应用领域、生产工艺、安全环保等方面进行系统介绍，力求全面展现该产品在工业与科研中的重要地位。
化学结构与命名
PMDETA 的全称为 五甲基二乙烯三胺，英文名 Pentamethyldiethylenetriamine，也常被称为 N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙烯三胺。其分子结构如下：
CH3—N(CH2CH2NHCH2CH2NHCH3)—CH2CH2—N(CH3)2该分子由两个乙撑链连接三个氮原子，并有五个甲基取代基分布在氮原子上，赋予其较强的碱性和良好的空间位阻效应。
| 特性 | 描述 |
|---|---|
| 分子式 | C₉H₂₃N₃ |
| 分子量 | 173.30 g/mol |
| IUPAC名称 | N,N,N′,N″,N″-Pentamethyldiethylenetriamine |
| CAS号 | 3030-47-5 |
| EINECS编号 | 221-208-6 |
理化性质
基本物理性质
PMDETA 是一种无色至淡黄色透明液体，具有轻微的胺类气味。它在室温下稳定，易溶于多种极性溶剂，如水、醇类、酮类、酯类等，但不溶于非极性溶剂如石油醚。
| 物理参数 | 数值 | 单位 |
|---|---|---|
| 外观 | 无色至淡黄色透明液体 | — |
| 气味 | 轻微的胺味 | — |
| 密度（20°C） | 0.89–0.91 | g/cm³ |
| 熔点 | -30 至 -25 | °C |
| 沸点 | 198–202 | °C |
| 折射率（nD） | 1.4600–1.4650 | — |
| 黏度（25°C） | 3.5–5.0 | mPa·s |
| pH（1%水溶液） | 10.5–11.5 | — |
| 溶解性 | 易溶于水、、等；难溶于非极性溶剂 | — |
化学性质
PMDETA 具有较强的碱性，能够与酸发生中和反应生成相应的盐。其末端的仲胺和叔胺结构使其在催化反应中表现出良好的活性，特别是在金属离子的络合中起重要作用。
此外，PMDETA 分子中的多个氮原子具有孤对电子，使其成为优良的配体，在过渡金属催化体系中广泛应用。
应用领域
PMDETA 作为一种功能型胺类化合物，因其独特的结构而具备多重应用场景。以下是其主要应用领域：
1. 聚氨酯工业中的催化剂
PMDETA 是聚氨酯泡沫塑料制造过程中常用的叔胺催化剂，尤其适用于软质及半硬质聚氨酯泡沫的生产。它能够有效促进异氰酸酯与多元醇之间的氨基甲酸酯反应（发泡反应），从而控制泡沫的密度、开孔率及机械强度。
✅ 优势：
- 反应速度快
- 催化效率高
- 泡沫结构均匀
| 发泡类型 | 推荐用量（phr） | 效果说明 |
|---|---|---|
| 软泡 | 0.2–1.0 | 提升早期发泡速度 |
| 半硬泡 | 0.5–1.5 | 改善泡孔结构 |
| 自结皮泡沫 | 0.3–1.0 | 控制表皮形成时间 |
2. 过渡金属催化剂助剂
PMDETA 常作为配体用于多种金属催化体系中，如铜、镍、钴等配合物体系。它通过增强金属中心的活性提高催化效率，广泛应用于有机合成、自由基聚合、C-H键活化等领域。
🔍 典型反应：
- 铜催化的叠氮-炔环加成反应（Click Reaction）
- ATRP（原子转移自由基聚合）反应中的配体
- Heck 和 Suzuki 偶联反应的辅助催化剂
| 配合金属 | 应用示例 | 反应类型 |
|---|---|---|
| Cu | Click反应 | Huisgen环加成 |
| Ni | C–N偶联 | Buchwald–Hartwig反应 |
| Co | 氧化还原 | 自由基引发反应 |
3. 表面处理与清洗剂
由于其良好的溶解性和碱性，PMDETA 可用于金属表面清洗、除锈、钝化等工艺中。在电镀、涂装前处理中可提高附着力与清洁度。
🔧 优点：
- 对铁、铝、不锈钢均有良好清洗效果
- 可替代传统强碱性清洗剂，降低腐蚀风险
4. 溶剂与反应介质
PMDETA 凭借其优异的溶解能力，可用作某些有机反应的溶剂或共溶剂，尤其是在极性反应体系中表现出较好的兼容性。
🧪 适用反应体系：
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🧪 适用反应体系：
- 相转移催化反应
- 亲核取代反应
- 缩合反应
生产工艺
PMDETA 主要通过多步胺烷基化反应合成，通常以二乙烯三胺（DETA）为起始原料，经过多次甲基化反应得到目标产物。
合成路线概述
- 起始原料： 二乙烯三胺（DETA）
- 第一步： DETA 与甲醛在酸性条件下缩合，生成中间体
- 第二步： 经过多次甲基化反应，逐步引入五个甲基基团
- 纯化步骤： 通过蒸馏、结晶等方式去除副产物，获得高纯度 PMDETA
目前工业化生产中多采用连续化流程，以提高产量并减少三废排放。
| 工艺步骤 | 条件控制 | 说明 |
|---|---|---|
| 缩合反应 | pH 3–5，温度 80–100°C | 加入适量酸催化剂 |
| 甲基化反应 | 压力 0.3–0.5 MPa，温度 120–150°C | 使用甲基化试剂如硫酸二甲酯 |
| 精馏提纯 | 减压蒸馏，压力 ≤ 10 kPa | 收集主馏分，纯度 ≥ 99% |
安全与环保
PMDETA 虽然不是剧毒物质，但仍需严格按照化学品管理规范操作，确保人员健康与环境安全。
安全数据表（SDS）摘要
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| GHS分类 | 皮肤腐蚀/刺激（类别2）；严重眼损伤/眼刺激（类别2A）；急性毒性（经口LD₅₀ > 2000 mg/kg） |
| 接触途径 | 皮肤接触、吸入、误食 |
| 健康影响 | 刺激呼吸道，引起咳嗽、流泪；长期接触可能导致皮肤过敏 |
| 急救措施 | 若溅入眼睛，立即用大量清水冲洗至少15分钟；若误吞，不要催吐，送医治疗 |
| 存储要求 | 密封保存，避免阳光直射，远离火源与氧化剂 |
| 废弃处置 | 按照当地法规进行危险废物处理，不得随意倾倒 |
环境保护
PMDETA 废液具有一定的生物毒性，需要经过中和、吸附或焚烧处理后方可排放。企业应建立完善的废水处理系统，确保符合国家《污水综合排放标准》（GB 8978-1996）。
🌱 建议环保措施：
- 使用活性炭吸附未反应物料
- 采用高级氧化技术（AOP）降解残留有机物
- 建立闭环回收系统，减少资源浪费
市场与发展趋势
随着聚氨酯产业的持续增长以及高性能材料需求的提升，PMDETA 的市场需求稳步上升。根据市场调研数据显示，2024年全球PMDETA市场规模已超过1.2亿美元，预计到2030年将达到2.0亿美元以上，年均增长率约为8.5%。
🌍 区域市场分布：
- 中国：全球大生产基地与消费国，占全球总产能约40%
- 欧美地区：高端应用集中地，主要用于特种催化与医药合成
- 东南亚：快速增长区域，受益于基建与家电产业发展
📈 未来趋势预测：
- 功能化改性产品不断涌现，满足绿色化学需求
- 生物基与低VOC产品成为研发热点
- 微胶囊化技术提升安全使用性能
结语
五甲基二乙烯三胺（PMDETA）凭借其优异的物化性能与广泛的应用场景，在现代化工与材料科学中占据着举足轻重的地位。无论是在聚氨酯发泡催化、金属配合物合成，还是精细化学品制备中，PMDETA 都展现出不可替代的价值。
随着科技的进步与环保意识的增强，PMDETA 正朝着更加高效、绿色、可持续的方向发展。未来，随着新型催化体系和功能材料的不断开发，PMDETA 必将在更广阔的领域中大放异彩。
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📌 关键词提示： 聚氨酯催化剂、胺类添加剂、有机合成配体、环保型化工原料
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