三（二甲氨基丙基）六氢三嗪N,N’,N”-DimethylaminopropylHexahydrotriazine — CAS15875-13-5
三(二甲氨基丙基)六氢三嗪（CAS号：15875-13-5）——多功能有机杂环化合物综述
一、基本概述
三(二甲氨基丙基)六氢三嗪，英文名 N,N’,N"-Dimethylaminopropyl Hexahydrotriazine，简称 DMAPTHT 或 DMPHT，是一种重要的含氮有机杂环化合物。其分子式为 C₁₅H₃₃N₇，分子量约为 319.47 g/mol。该化合物具有高度的热稳定性和良好的溶解性，在工业、医药、电子材料等多个领域展现出广泛的应用前景。
它由一个中心的六氢均三嗪环（Hexahydro-s-triazine）与三个等长的取代基组成，每个取代基均为 3-(二甲氨基)丙基。这种结构赋予了该化合物优异的碱性、络合能力和反应活性，使其在多种化学体系中扮演着关键角色。
二、化学结构与物理性质
2.1 分子结构
| 特征 | 描述 |
|---|---|
| 化学名称 | 三(二甲氨基丙基)六氢三嗪 |
| 英文名称 | N,N’,N"-Dimethylaminopropyl Hexahydrotriazine |
| CAS 登录号 | 15875-13-5 |
| 分子式 | C₁₅H₃₃N₇ |
| 分子量 | 319.47 g/mol |
| 结构特点 | 六氢均三嗪环连接三个3-(二甲氨基)丙基 |
⚠️ 注：如需获取真实结构图，请参考 PubChem 或 ChemSpider 官方数据库。
2.2 理化参数
| 参数 | 数值或描述 |
|---|---|
| 外观 | 无色至淡黄色透明液体或固体（依纯度及温度而定） |
| 密度 | ~1.05 g/cm³（20°C） |
| 熔点 | 65–75°C（文献报道范围） |
| 沸点 | >250°C（分解） |
| 溶解性 | 易溶于水、醇类、醚类；微溶于脂肪烃 |
| pH 值（1%水溶液） | 10.5–11.5（呈弱碱性） |
| 折射率 | ~1.47（20°C） |
| 粘度 | 中等粘度（约 100–150 mPa·s） |
三、合成方法
三(二甲氨基丙基)六氢三嗪主要通过 甲醛、二和丙腈 的多步反应合成而来，核心步骤基于 曼尼希反应（Mannich reaction） 和 三聚成环反应。
以下是典型工业合成路线：
合成路径简述：
- 原料准备：甲醛、二盐酸盐、丙腈；
- 第一步：曼尼希碱形成
在酸性条件下，二与甲醛缩合生成中间体曼尼希碱； - 第二步：与丙腈加成
曼尼希碱再与丙腈发生亲核加成，形成含有氨基丙基的前驱体； - 第三步：三聚环化
在合适催化剂（如强碱或金属卤化物）存在下，三个上述前驱体发生环化反应，生成目标产物 DMAPTHT； - 提纯与结晶：通过重结晶或柱层析技术获得高纯度产品。
🧪 实验室级制备还可以使用相转移催化剂提高产率，工业上则更注重成本与效率。
四、应用领域
三(二甲氨基丙基)六氢三嗪因其独特的结构特性，在多个行业中发挥着重要作用，以下对其主要应用进行详细分析。
4.1 环境保护：重金属捕集剂
由于该化合物中含有多个能与金属离子配位的 仲胺与叔胺结构，因此在废水处理中可作为高效重金属去除剂。
| 应用场景 | 功能 | 效果 |
|---|---|---|
| 工业废水处理 | 络合铜、镍、铅等重金属离子 | 去除率可达 90%以上 |
| 土壤修复 | 用于污染土壤中重金属固定 | 提高植物安全性 |
🌿 绿色环保趋势推动其在污水处理中的大规模应用。
4.2 树脂固化促进剂（环氧树脂行业）
作为一种潜伏型固化促进剂，DMAPTHT 能显著缩短环氧树脂的固化时间，并提升终产品的机械性能与耐温性。
| 性能提升项 | 对比数据 |
|---|---|
| 初始固化温度 | 可降低 10–20°C |
| 固化时间 | 缩短 20%–40% |
| 弯曲强度 | 提升 15%以上 |
⚙️ 广泛应用于胶黏剂、复合材料、电子封装等领域。
4.3 有机合成中间体
该化合物是多种药物分子和功能材料的重要中间体，尤其在构建复杂胺类结构时表现出强大的催化与模板作用。
| 合成方向 | 应用案例 |
|---|---|
| 杂环化合物 | 构建吡啶、喹啉等杂环骨架 |
| 氨基官能团引入 | 用于氨基酸衍生物合成 |
| 相转移催化 | 在不对称合成中起桥梁作用 |
4.4 电子化学品：光刻胶添加剂
在高端半导体制造中，DMAPTHT 被用作光刻胶显影液的缓冲剂和表面润湿剂，有助于提高图形分辨率与均匀性。
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| 合成方向 | 应用案例 |
|---|---|
| 杂环化合物 | 构建吡啶、喹啉等杂环骨架 |
| 氨基官能团引入 | 用于氨基酸衍生物合成 |
| 相转移催化 | 在不对称合成中起桥梁作用 |
4.4 电子化学品：光刻胶添加剂
在高端半导体制造中，DMAPTHT 被用作光刻胶显影液的缓冲剂和表面润湿剂，有助于提高图形分辨率与均匀性。
| 优势 | 表现 |
|---|---|
| 高沸点 | 减少挥发损失 |
| 弱碱性 | 控制显影速率 |
| 良好兼容性 | 与多种聚合物体系匹配 |
📷 半导体晶圆生产线中已逐步采用该物质作为工艺助剂。
4.5 医药研发：新型抗菌剂候选
研究表明，DMAPTHT 及其衍生物对某些革兰氏阳性菌和真菌具有一定的抑制作用，正被评估为潜在抗菌材料。
| 微生物 | MIC值（μg/mL） |
|---|---|
| 金黄色葡萄球菌 | <100 |
| 白色念珠菌 | <200 |
| 大肠杆菌 | 不敏感 |
💊 正处于临床前研究阶段，未来有望应用于局部抗菌制剂开发。
五、安全与毒理信息
尽管该化合物在多个工业领域中表现优异，但其对人体与环境的安全性仍需重点关注。
5.1 毒理数据汇总
| 毒理指标 | 数据 |
|---|---|
| LD₅₀（大鼠，口服） | >2000 mg/kg（低毒性） |
| LC₅₀（吸入） | >1000 ppm（4小时） |
| 皮肤刺激性 | 无明显刺激 |
| 眼部刺激性 | 轻微刺激（分级Ⅱ） |
| 生态毒性（水生生物） | 低毒性（LC₅₀ >100 mg/L） |
✅ 符合多数国家职业健康与环境安全标准，但仍建议操作时佩戴防护装备。
5.2 安全防护建议
| 类别 | 推荐措施 |
|---|---|
| 存储 | 阴凉干燥处，避免阳光直射 |
| 操作 | 戴手套、护目镜与防尘口罩 |
| 泄漏处理 | 使用吸附材料清理，避免接触火源 |
| 废弃处理 | 按照危险化学品规范处置 |
六、市场与发展趋势
随着新材料、新能源和环保产业的快速发展，三(二甲氨基丙基)六氢三嗪的市场需求呈现稳步增长趋势。
6.1 全球市场概况（2023年数据）
| 地区 | 市场份额 | 主要用途 |
|---|---|---|
| 中国 | 35% | 环保与化工 |
| 欧美 | 40% | 医药与电子材料 |
| 日韩 | 15% | 高端制造业 |
| 其他 | 10% | 研究与定制合成 |
📈 预计到2030年，全球市场规模将突破 2亿美元，年复合增长率达 6.8%。
6.2 发展驱动因素
- 新能源电池电解液添加剂需求上升；
- 环保政策趋严，重金属治理投入加大；
- 半导体与光刻技术升级带来新应用场景；
- 生物医药领域探索不断深入。
七、相关产品对比与推荐
| 产品名称 | CAS号 | 用途 | 优点 | 缺点 |
|---|---|---|---|---|
| DMAPTHT | 15875-13-5 | 固化促进剂、重金属捕集剂、合成中间体 | 多功能性强，热稳定性好 | 成本相对较高 |
| DMP-30 | —— | 环氧树脂促进剂 | 价格低廉，效果明确 | 易黄变，适用范围有限 |
| TEPA（四乙烯五胺） | 112-57-2 | 环氧固化剂 | 固化速度快 | 易吸湿，储存难度大 |
| TETA（三乙烯四胺） | 112-24-3 | 同类产品 | 成本适中，性能均衡 | 毒性略高 |
📌 推荐：对于需要多功能、高附加值的产品系统，优先选择 DMAPTHT。
八、结语
三(二甲氨基丙基)六氢三嗪（CAS号：15875-13-5）以其独特的化学结构和广泛的功能性，正在成为众多高科技领域的“隐形功臣”。从环境保护到生物医药，从电子材料到先进制造，它的身影无处不在。
未来，随着绿色化学与可持续发展战略的推进，DMAPTHT 的创新应用势必将迎来更多机遇。我们有理由相信，这一化合物将在人类科技进步与生态环境保护之间架起一座更加坚实的桥梁。
📘 参考资料：
- PubChem Compound Database (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/)
- Chemical Abstracts Service (CAS)
- SciFinder Scholar
- 《精细化工中间体》期刊论文选编
- 国内外企业技术白皮书（部分未公开资料）
❗本文内容由专业人员整合编写，力求科学严谨，仅供参考，具体应用请结合实际工况与法规要求。